¿Qué sucedería si te convirtieras en el padrino de la boda de alguien y terminaras por enamorarte de la novia? Olly (Stuart Townsend) es un escritor con talento que de repente se encuentra al borde del fracaso total. Un amigo de la universidad al que no ha visto en 5 años y que se ha convertido en un mujeriego adinerado, le pide ser el padrino en su boda. A Olly le asaltan las dudas y aún más cuando en la fiesta de compromiso conoce a una intrigante chica que bien podría ser la mujer de sus sueños, pero que resulta la futura mujer de su colega...
