Ashley Albright (Lindsay Lohan) es la mujer con más suerte en el mundo, una persona a la que todas las cosas buenas de la vida le han llegado con demasiada facilidad. Puede escoger un billete de lotería al azar y acertar el gordo. En Nueva York, la ciudad más ajetreada del mundo, Ashley no tiene que esperar nunca para encontrar un taxi libre. Y tiene un fantástico trabajo como ejecutiva de cuentas en una prestigiosa empresa de relaciones públicas. Todo le sale a pedir de boca. Y ahora, tiene delante una gran oportunidad para avanzar en su carrera: ha de organizar un baile de máscaras en el centro de Manhattan para el magnate de la industria discográfica Damon Phillips (Faizon Love) y su empresa.
